Hejsan,
es kommt halt immer ein bisschen darauf an, was man so sehen/erleben will. Ich mochte am liebsten eigentlich die äußeren Schären. Die inneren Schären (bis Vaxholm) fand ich relativ unattraktiv, weil sie ja ziemlich stark bebaut sind. Andererseits kann der Blick auf all die schönen Villen auch lohnen, wenn man es denn mag.
Selber bin ich meistens also nicht ab Innenstadt gefahren, sondern erst mit SL ein wenig nach außerhalb, um da dann auf die Fähren umzusteigen. Wenn man im Wesentlichen an der Fährfahrt interessiert ist und weniger daran, auf die Inseln zu kommen, kann man natürlich auch lange Fährfahrten (> 3h einfache Strecke) ab der Innenstadt in Anspruch nehmen.
Sandhamn ist wohl das Standardziel in den äußeren Schären für viele Touristen, selber würde ich die Insel Möja eher empfehlen. Möja ist etwas weniger "hip" mit weniger Luxussegelyachten etc., fand ich dann etwas sympathischer

Oder irgendwelche weitestgehend unbebauten Inselchen...
Aber wie gesagt, es kommt ein wenig darauf an, was man sehen will und erwartet. Für mich waren Ausflüge mit Picknick unterwegs eigentlich immer die schönsten, wenn man etwas mehr Infrastruktur mit Restaurants etc will, bleiben halt weniger Inseln zur Auswahl.
Auf einigen Inseln kann man auch Fahrräder ausleihen, Kajaks mieten, Minigolf spielen, ...
Skärgårdsstiftelsen hat für die Inseln, die von ihr "betreut" werden, eine schöne Suchmaschine, je nachdem, was man wünscht, dort vorzufinden:
http://skargardsstiftelsen.se/?id=3402
Hoffe das hilft bei der Entscheidungsfindung...ist nicht einfach, ich weiß

ich stand an vielen Wochenenden vor der gleichen Frage
Gruß
Simone